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<!DOCTYPE html>

<title>2-Hydroxyethanal</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">2-Hydroxyethanal</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>2-Hydroxyethanal

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Glykolaldehyd</li>

<li>Hydroxyacetaldehyd</li>

<li>Biose</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose sirupöse Flüssigkeit von süßlichem Geschmack<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-484-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-David_R._Lide_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-David_R._Lide-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>2-Hydroxyethanal</b> (<a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> Glycolaldehyd) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der <a href="Hydroxyaldehyde" title="Hydroxyaldehyde">Hydroxyaldehyde</a>. Sie verfügt über eine <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd-</a> und eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> und kann somit formal als Aldodiose den <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a> zugeordnet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>2-Hydroxyethanal entsteht beim Abbau von <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> im menschlichen Körper. Weiterhin wurde 2-Hydroxyethanal im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem <a href="IRAS_16293%E2%80%932422" class="mw-redirect" title="IRAS 16293–2422">IRAS 16293–2422</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird durch die <a href="Formose-Reaktion" class="mw-redirect" title="Formose-Reaktion">Formose-Reaktion</a> aus <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der <a href="Evolution" title="Evolution">Evolution</a> entstanden sein.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um 2-Hydroxyethanal darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidieren</a> von <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> mittels <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> in Gegenwart von <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Durch katalytische Umpolung von <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> lässt sich 2-Hydroxyethanal aus einem C<sub>1</sub>-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C<sub>1</sub>-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, <a href="Methanhydrat" title="Methanhydrat">Methanhydrat</a> aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>2-Hydroxyethanal neigt zur <a href="Dimerisierung" title="Dimerisierung">Dimerisierung</a> zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (Smp.: 96 °C, in Wasser leicht löslich<sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>). Es reagiert weiterhin mit <a href="Acrolein" title="Acrolein">Propenal</a> zu <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a>, einem essenziellen Bestandteil der <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">Ribonukleinsäure</a>, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>2-Hydroxyethanal wird zur Herstellung von Polymeren, die freie <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> und <a href="Aminoalkohole" title="Aminoalkohole">Aminoalkohole</a> verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Glycolaldehyde?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Glycolaldehyd</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Biological Magnetic Resonance Data Bank: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bmrb.wisc.edu/metabolomics/mol_summary/index.php?molName=Glycolaldehyde&id=bmse000258&whichTab=0">Glycolaldehyde</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-01535"><i>Glycolaldehyd</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_270-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_3_270_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-270.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-David_R._Lide-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-David_R._Lide_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-David_R._Lide_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">David R. Lide: <cite style="font-style:italic">CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data</cite>. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>296</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=q2qJId5TKOkC&pg=RA3-PA296#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Hydroxyethanal&rft.au=David+R.+Lide&rft.btitle=CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics+A+Ready-reference+Book+of+Chemical+and+Physical+Data&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.isbn=9780849305955&rft.pages=296&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/G6805">Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. Februar 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/G6805?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mpg.de/bilderBerichteDokumente/dokumentation/pressemitteilungen/2008/pressemitteilung20080325/genPDF.pdf">Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum</a> (Pressemitteilung vom 26. März 2008).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: <i>Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II</i>. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/DE4212264A1">DE4212264A1</a>: <i>Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">11. April 1992</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">14. Oktober 1993</span>, Anmelder: BASF, Erfinder: Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE4212264A1&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+katalytischen+Herstellung+von+Kondensationsprodukten+des+Formaldehyds&rft.inventor=Eugen+Gehrer%2C+Wolfgang+Harder%2C+Klaus+Ebel&rft.assignee=BASF&rft.appldate=1992-04-11&rft.pubdate=1993-10-14">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=23147-58-2">23147-58-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 607-202-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.108.667">100.108.667</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186078">186078</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.161748.html">161748</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72472673" class="extiw external" title="d:Q72472673">Q72472673</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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